Неоднократно битый, как считает следствие, за профессиональную деятельность журналист, член Координационного совета оппозиции Олег Кашин уволен из газеты «Коммерсант» по соглашению сторон.
Последнее время штатный сотрудник редакции писал слишком мало заметок, объяснили РБК в ИД «Коммерсант», но добавили, что уволенный продолжит сотрудничество с ИД как внештатный колумнист радио «Коммерсант FM» - в качестве ведущего программы «Точка зрения».
Окончивший в 2003 году Балтийскую государственную академию рыбопромыслового флота по специальности «судовождение на морских путях» Кашин дважды ходил в море на парусном судне «Крузенштерн» в должности палубного и штурманского практиканта.
В 2001-2003 году был спецкором «Комсомольской правды в Калининграде», затем переехал в Москву. До 2005 года был корреспондентом отдела общества ИД «Коммерсантъ», в 2005 году стал спецкором «Известий», и обозревателем журнала «Эксперт».
Работал в «Русском журнале», молодёжной газете «Ре:акция», писал в таблоиде «Твой день», вел с Марией Гайдар передачу «Чёрное и белое» на телеканале «О2ТВ», до сих пор сотрудничает с журналами «Медведь» и «Большой город».
В феврале 2006 года прославился статьей, в которой не только назвал основную часть утверждений об издевательствах над рядовым Сычёвым домыслами, но и объявил, что ноги солдату пришлось ампутировать в том числе по причине давней болезни вен.
В 2009 году вернулся в издательский дом «Коммерсантъ», в 2011 году стал спецкором ИД.
Однажды пресс-служба президента России отказалась допустить аккредитованного «Коммерсантом» Кашина на встречу президента РФ Дмитрия Медведева с рок-музыкантами, объяснив, что журналист находится в чёрном списке Федеральной службы охраны в связи с его задержанием на «Марше несогласных» весной 2007 года.
Опубликовал в «Коммерсанте» интервью неназванного участника состоявшегося 28 июля 2010 года нападения анархистов и активистов «антифа» на здание администрации Химок, за которое получил от «Молодой Гвардии Единой России» звание «врага всего российского народа» и предателя, ведущего «полуподпольную журналистско-диверсионную деятельность по развращению читателей» и обещание быть наказанным.
В марте 2011 года Олег Кашин вошёл в Наблюдательный совет, контролирующий сбор средств для издания доклада «Путин. Коррупция», тем же летом участвовал в гражданском форуме «Антиселигер», а минувшей осенью избран в Координационный совет российской оппозиции.
Впервые был избит 1 июня 2004 года у Белого дома при подготовке репортажа об акции «Авангарда красной молодежи» сотрудниками Федеральной службы охраны, которые требовали выдать карту памяти фотоаппарата, на которую фиксировали акцию.
В феврале 2005 года Кашин в пансионате «Сенеж» в Солнечногорске на первом съезде прокремлёвского молодёжного движения «Наши» был насильно выведен на сцену и объявлен «врагом России и конкретно «Наших», после чего заперт в номере пансионата до приезда руководителя движения Василия Якеменко.
В ночь на 6 ноября 2010 года Кашин был жестоко избит двумя поджидавшими его неизвестными возле своего дома на Пятницкой улице в Москве. В результате нападения журналист получил переломы ног, верхней и нижней челюстей, сотрясение головного мозга, травматический отрыв фаланг пальцев. Дело до сих пор не раскрыто.