Знаменитый актер и любимец публики всю жизнь прожил с одной женщиной - Еленой Зориной. По крайней мере официально его женой была только она, но слухи в театральном мире о романах мэтра время от времени появлялись. Вся правда всплыла только после смерти звезды.
Роман с актрисой Еленой Прокловой закончился абортом. «Янковский — это была моя любовь. Мы встречались…Аборт делала 2 сентября в мой день рождения, Олег стоял под окнами больницы… Видя, как он любит, решила в одночасье положить отношениям конец. Он тоже знал, что не имеет права на вторую семью», — рассказала Проклова. Актриса сказала, что не имела права разрушать семью возлюбленного, ведь с его женой она была довольно близко знакома.
Под очарование «аристократа советского кино» а именно так за глаза называли Янковского попало немало актрис. Тяжело было многим его партнершам, поскольку не влюбиться в эффектную внешность и великолепные манеры было очень непросто. Что и случилось во время съемок фильма «Полеты во сне и наяву» с исполнительницей главной роли Елены Костиной. Она играла любовницу героя Янковского, а роль жены досталась настоящей жене Олега Ивановича. «Так получилось, что я, как и моя Алиса, влюбилась в Янковского. Совершенно искренне, по-детски, со всем пылом первого чувства», — вспоминала Костина.
Но любовный треугольник существовал только на экране, в жизни Елене удалось сдержать свои чувства, поскольку она понимала, что мужчина не свободен. Но через 10 лет, на съемках уже другой картины, эмоции одержали верх. «Это был бурный, красивый и страстный роман, который захватил нас с первого же дня. Тот давнишний сдерживающий посыл «нельзя, нельзя, нельзя» наконец-то потерял свой смысл. Вето, наложенное на наши отношения, словно по мановению волшебной палочки, было кем-то сверху снято...», — призналась актриса.
И еще одна история, наверное, главный скелет в шкафу знаменитого ловеласа. Когда-то у Олега Янковского был роман с актрисой театра «Сатирикон» Еленой Войновской и многие в театральных кругах уверены, что ее сын, которого она назвала Олегом, именно от него. Актриса ничего не просила у возлюбленного, она просто ушла от мужа и воспитывала ребенка одна. До последнего времени никто не знал, кто настоящий отец ее 13-летнего мальчика, пока мать Елены не подтвердила: «Да, отец Олежки - Янковский. Леночка назвала сына в его честь. Внук —очень способный мальчик. Похож ли он на отца? Думаю, да. Жив бы был Янковский, возможно, все по-другому пошло», — плакала женщина