Ученым удалось обнаружить неизвестную ранее трансформацию алломальтолов

Замещенные 3-ацилтетроновые кислоты представляют собой важный класс гетероциклов. Фрагмент 3-ацилтетрона встречается в структуре различных природных и синтетических соединений, обладающих широким спектром биологической активности, включая противовирусные, противоопухолевые и противовоспалительные свойства. Поэтому разработка новых подходов к синтезу таких соединений из доступных исходных материалов представляет большой интерес.

В ходе продолжающихся исследований в области химии замещенных 3-гидроксипиран-4-онов учеными Лаборатории гетероциклических соединений имени академика А.Е. Чичибабина Института органической химии имени Н.Д. Зелинского РАН удалось обнаружить ранее неизвестное превращение различных алломальтолов, содержащих гидразидный фрагмент, в соответствующие производные 3-ацетилтетроновых кислот.

Оказалось, что ключевую роль в этом превращении играет 1,1'-карбонилдиимидазол. В ходе исследований был выделен и полностью охарактеризован ключевой промежуточный продукт данной реакции.

Учеными также было изучено взаимодействие гидразидов, содержащих гетарильные фрагменты, и гидроксамовых кислот с 1,1'-карбонилдиимидазолом. Было установлено, что данные исходные соединения не превращаются в 3-ацилтетроновые кислоты, а подвергаются циклизации в замещенные пирано[3,2-b]пираны.

Стоит отметить, что синтезированные 3-ацетилтетроновые кислоты при кипячении в метаноле легко могут быть превращены в соответствующие тетроновые кислоты, не замещенные в положении 3. Такие соединения обладают значительным синтетическим потенциалом и могут быть использованы для получения широкого спектра кислородсодержащих гетероциклов.