На основе реакции Кори-Чайковского разработан метод синтеза замещенных фуранов
28 сентября 2023, 20:06 [ «Аргументы Недели» ]
В одной из последних работ коллектива исследователей из ПГНИУ и Лаборатории направленной функционализации органических молекулярных систем Института органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН был успешно разработан метод синтеза несимметрично замещенных фуранов, основанный на расширенной реакции Кори-Чайковского.
В 1960-х годах было впервые предложено использовать метилиды диметилсульфония и диметилсульфоксония для эпоксидирования карбонильных соединений, азиридирования иминов и циклопропанирования акцепторных алкенов.
С тех пор эти илиды нашли широкое применение в получении различных трехчленных циклов и стали известны как реакция Кори-Чайковского. Они также используются в синтезе других полифункциональных структур.
В новой работе в качестве исходных соединений использовались энаминоны, которые легко получить путем присоединения диэтиламина к пропинонам по реакции Михаэля. Обработка полученных соединений метилидом диметилсульфония приводит к каскадному процессу с образованием 2,4-дизамещенных фуранов.
Предложенный подход отличается простыми условиями реакции и реагентами, высокими выходами и широким спектром образующихся продуктов.
Также была продемонстрирована эффективность этого метода для синтеза других сложно доступных функционализированных производных, включая полициклические фураны, 2-(алкилтио)фураны и несимметричные 2,3,4-тризамещенные фураны.